Segmen filem Fun and Fancy Free

Filem ini terdiri daripada dua segmen, iaitu Bongo dan Mickey and the Beanstalk. Jiminy Cricket mula-mula muncul di dalam sebuah pokok bunga yang besar di dalam sebuah rumah besar, menjelajahinya sambil menyanyikan lagu "I'm a Happy-Go-Lucky Fellow", (dengan nyanyian latar Dr. Seuss Animation Chorus, yang diganti dengan Walt Disney Chorus pada keluaran semula 2011), sehingga bertembung dengan anak patung, beruang teddy, pemain piring hitam, dan beberapa keping piring hitam, lalu memainkan muzik untuk cerita Bongo dengan piring hitam itu.

Bongo

Segmen ini berdasarkan karya asal Sinclair Lewis yang mengisahkan seekor anak beruang sarkas bernama Bongo yang mengidamkan hidup yang bebas di alam liar. Maka Bongo melarikan diri untuk mengembara, tetapi lama-kelamaan sedar bahawa ia mesti membuktikan kebolehan dirinya demi kebebasan. Dia juga bercinta dengan seekor anak beruang betina dalam hutan.

Kisah Bongo diceritakan oleh Dinah Shore. Bagaimanapun, dalam keluaran semula Bongo, Cliff Edwards (sebagai Jiminy Cricket) yang menjadi pengisah. Keluaran semula 2011 memelihara penceritaan Dinah Shore.

Mickey and the Beanstalk

Segmen ini merupakan adaptasi kisah Jack and the Beanstalk dengan Mickey Mouse, Donald Duck, dan Goofy sebagai petani yang menemui istana Willie the Giant yang garang di langit dengan beberapa kacang ajaib.

Mickey and the Beanstalk diceritakan oleh Edgar Bergen dalam babak lakonan hidup dengan bantuan boneka-boneka ventrilokuisnya, Charlie McCarthy dan Mortimer Snerd, yang menceritakan kepada pelakon kanak-kanak Luana Patten di majlis hari jadinya.

Mickey, Donald dan Goofy tinggal di sebuah tempat bernama "Happy Valley" (Lembah Bahagia) yang dilanda kemarau yang berlarutan, setelah kecurian sebuah hap emas yang berlagu untuk menceriakan rakyat dari sebuah istana yang berdekatan. Para penduduknya tiada apa untuk dimakan selain sebuku roti, hinggakan dalam satu babak, roti itu dipotong menjadi hirisan-hirisan yang senipis kertas. Setelah Donald cuba menyembelih lembu mereka dengan kapak, Mickey menukarkan haiwan kesayangan mereka untuk sebungkus kacang ajaib. Donald dengan berangnya mencampakkan kacang-kacang itu, kemudian mereka bertiga jatuh ke dalam sebuah lubang dalam lantai. Pada malam itu, pokok kacang itu bercambah dan membesar dengan pesat sambil mengangkat rumah mereka ke langit. Tiga sekawan itu memanjat pokok kacang gergasi itu dan memasuki sebuah negara yang ghaib, lengkap dengan sebuah istana. Mickey, Donald dan Goofy memasuki istana itu dan menikmati sebuah jamuan yang mewah. Akan tetapi, ini menimbulkan kemarahan Willie the Giant yang mampu bertukar bentuk menjadi apa-apa sahaja. Setelah dikesan oleh Willie, Mickey terjumpa sebatang pemukul lalat dan meminta Willie untuk memperagakan kuasa-kuasanya dengan bertukar menjadi seekor lalat. Willie pada mulanya ingin bertukar menjadi arnab merah jambu, tetapi setelah menerima permintaan mereka, dia tetap bertukar menjadi arnab, lalu terjumpa Mickey, Donald dan Goofy yang memegang pemukul lalat. Dengan marahnya, Willie menangkap Mickey, Donald, dan Goofy lalu mengunci mereka dalam sebuah kotak. Bagaimanapun, Mickey terlepas dan memikul tugas berat untuk mencari kuncinya dan menyelamatkan dua kawannya, dengan bantuan hap emas yang berlagu. Setelah bebas, tiga perwira itu memulangkan hap emas itu kepada tempat asalnya dan akhirnya Happy Valley pulih kegemilangannya, kemudian mereka menebang pokok kacang itu untuk menghapuskan gergasi itu.